那時候國民黨依出階段所做民調，是「宋楚瑜最高，連戰次之，陳水扁第三」。但在黨正式提名之後，連戰民調已經逐漸上升，而宋楚瑜則有下降趨勢。
國民黨官員當時告訴美國，台灣總統大選目前是三分天下的態勢，宋楚瑜早期之所以大幅領先，「是因為他擔任省長期間，動用許多財據資源，與地方人士建立良好關係使然」。此外宋楚瑜較長於塑造形象，讓一般民眾對他留下深刻印象，但是在興票案後，他的支持率已大幅下降。
而連戰則在發表六點改革理念後，得到積極的迴響。國民黨提供聯合報元月二十一日所公布的一份民調加以佐證；顯示連戰的支持率二七％，宋楚瑜為二四％。不過美國方面仍不能相信，認為相差幾個百分點實際上並無差異。
連戰為何會敗選，而且是出乎李登輝意料之外的慘敗？每個人的答案都不會相同。李登輝的看法是「從一開始，競選的策略是錯誤的」。（一五二頁）。
在選舉過程中，李登輝有好幾次幾乎忍不住要開口，但想起自己不是主角，為了避免引起成敗責任的推諉，最後還是臨到嘴前勉強吞下。（一五二頁）。
李登輝與連戰之間的路線與權力矛盾，打從選戰白熱化之後，就一直為連戰周邊的人所挑起。首先由海基會內部傳出，連戰輔選大將徐立德主動要求辜振甫，希望勸李登輝能在選前提早辭去國民黨主席，才能擺脫連戰是李登輝的「兒皇帝」的形象，真正為連戰助勢。
二月二十八日曾經在上屆總統大選與李連打對台的陳履安，公開召開記者會，跳出檯面支持連戰。他也呼籲李登輝即刻辭去黨主席，才對國民黨的勝選有幫助。
連續有人把李登輝當作連戰政治前途的「石頭」，雖然李登輝十分在意，也受到本土派支持者為之側目，對連戰的判斷力產生高度懷疑。但李登輝仍不動聲色。
三月十四日，在陳水扁陣營頻頻打出李遠哲與國政顧問牌，聲勢為之上揚後，徐立德透過辜嚴倬雲弄來了蔣宋美齡的親筆簽名信，更令李登輝連連搖頭。信函內容毫無問題，問題是她的屬性與定位。她在年輕人心中毫無印象，可能只對極少部分老一輩外省族群有些號召，但肯定將引起本土票源的反感。
蔣宋美齡能從大部分已表態支持宋楚瑜的外省族群中拉回多少票？連戰輔選大將卻都以此沾沾自喜。
李登輝認為：「國民黨擁有最豐渥的資源，但在選舉戰略上，卻犯了嚴重的錯誤，他們盡全黨之力，只為了爭取十五％（外省族群）的票源，唯恐他們流向其他（宋楚瑜）候選人。但是對於其他八五％的票，卻疏於經營，甚至不瞭解他們的感受」。
不過李登輝看在心裡，不能說什麼，「整個競選期間，連戰只有一次到官邸來說明競選文宣設計，此外從未主動找過我」，這場不是自己的局，他不能介入。
但是連戰陣營的走向，卻讓李登輝陣營內部起了化學變化。
首先是牧師羅榮光，在 一月十二日 到總統府晤見李登輝時，當面對國民黨宣傳的一些論調，如某某人當選，中共就會打過來表示憂心。
而後，李登輝的一群幕僚蔡英文、陳博志、張榮豐、林佳龍，找了賴英照、葉國興、葉博文一同南下旅遊，至台南參觀奇美博物館，當晚一群人與許文龍一同餐後聊天，李登輝的幕僚們隨性所至提及，未來五二○之後，可能有人在朝，有人在野。在野的人應該仿效明治維新時祺，深入社會在各領域進行啟蒙的運動。（一五四頁）。
假如連宋敗選之後，能如李登輝這群幕僚在選前客觀的期待，而不是再三要求阿扁釋放組閣，進行嚴重內耗的政治鬥爭，台灣的經濟成長率及失業率多少會不一樣！
席間，許文龍表示，如果大家退下來，到時他願意在財力上給予資助，鼓勵大家為這塊土地做些事情：而後他話鋒一轉提到，這戰的勝算不大，李登輝應該為自己長遠的歷史地位著想，不該投入選舉這麼深。
事後，許文龍在電話中與李登輝談及他的幹部到台南的談話過程，希望勸李登輝三思，李登輝聞後一驚，立刻找了幕僚詢問是怎麼回事。
蔡英文與張榮豐因此寫了一份詳細報告給李登輝，讓李瞭解來龍去脈。這群幹部並強調，他們對李的忠誠絲毫未變，只希望李登輝能夠在選舉過程中保有能量，使五二○之後若出現政局不安時，台灣社會仍有一位最後的仲裁者。（一五四至一五五頁）。
蔡英文等人不僅智慧、學識優異，而且處處為台灣安定、安全著想的情懷更令人欽敬。相對於「在野聯盟」，在連戰等幾個「山班」鼓動下，恨不得天下大亂，扁政府一事無成的心態，誰是用嘴巴，誰愛台灣，已經可以一清二楚。
不過，當時全心為連戰輔選的李登輝並無法感受，他認為蔡英文這群年輕人背叛了他，互動關係一度降至冰點。
之後陳水扁當選，在政府的人事佈局中，進入扁政府服務的曾永賢、張榮豐、陳博志、蔡英文、陳必照、葉國興與林佳龍等人，都是原本李登輝的幕僚。（沒有變成在野）。
三月初，選戰正熱。李登輝的老友許文龍卻在這個時候再度找李登輝深談，他同時以日文寫了一封非常感性的長信給李登輝，剴切地指出，「連戰未來應無法繼承李登輝路線，這由最近他身邊的那些人不斷企圖劃清界線可以瞭解。過去十二年在我認為是台灣最自由美好的時代，但對有些人來說，可能是屈辱的十二年。」
「連戰是善良的人，但是俗語說『貴人寡情』，對於李總統下了心血栽培他的用心，連戰是不會瞭解的，這是所有未經基層磨練者共有的現象」。許文龍像極高明的預言家！
許文龍認為，「不論連戰或宋楚瑜當選，台灣的民主恐怕倒退二十年，因此他已經決定支持陳水扁。在此重大時刻，他希望李登輝能夠超越黨派，以國家元首的身份嚴格監督這次選舉，阻止國民黨動用太多的金錢到地方影響選舉」。（李登輝為此以新聞稿駁斥，並決定與許文龍到此為止）。
但是據李登輝透露：「連戰選總統，他全力配合，當時他已因過度勞累心臟不適，但他不能張揚，繼續硬撐，這些現在都被視為自作多情」。（一六二頁）。
「當時競選單位向黨部申請輔選經費，李登輝絕不遲疑一律批准，連管錢的財委會到最後受不了，向李登輝提醒錢不能再發了，李登輝還不以為然地說：「政權若沒有了，留錢幹什麼？」，選舉結束後，清查下來，「國民黨失血慘重，幾乎去掉半邊天。」
國民黨有錢，卻不知到地方樁腳大半倒向宋楚瑜，地方黨部是故意裝傻？放水？那是國民黨家務事。錢照樣撒下去，這些錢卻被背叛的樁腳拿去替宋拉票—這種現象全台灣參與選舉活動的人都知道，唯有批准發錢的李登輝不知道，這是一件非常奇怪的事，是否連情治系統也倒向宋楚瑜而不向李登輝提供真實的情報？
李登輝真正遺憾的是，「棄連保扁」的不實謠言，其他人誤解他毫不在意，連戰竟然也持相同看法，並以此要他盡快下台，才是令人情何以堪。（一六二頁）。
二○○○十月間，李登輝因心臟血管問題在台大醫院住院檢查，陳水扁與連戰分別都到醫院探視。關心時局的李登輝藉機直率告訴連戰，「罷免根本不對，不但沒有幫助，對國民黨也是負面，人家會笑你，說你輸不起。」「選輸了要罷免人家，人家會怎麼想？老百姓又會怎麼想？應該要找個下台階平息此事。」（一七一頁）。
當次會晤中，因核四停建在扁連會後立刻宣布，而受辱的連戰曾經抱怨，難道就沒有天理公道了嗎？李登輝婉言相勸，人世間的好經常如此，應該用智慧面對。（一七一頁）。
關心國民黨未來的人士都有個共同的看法，「連戰各種條件都好，就是欠缺跳出少爺習性的自覺；敗選後，連戰對陳水扁恨意難消，怎麼說都變不了。罷免案都是他身邊的人在煽動，他又不冷靜，以致於發生這種事。這十多年來一直想辦法，看能不能讓連戰能夠自己站起來，但是到現在還是沒有辦法，或許這也是他之所以選舉失敗的原因。」（一七六頁）。
去年五二○，連戰和宋楚瑜都選擇出國，不參加阿扁就職典禮。今年的五二○，連戰寧可抱病參加批扁大會後再住院治療他的泌尿道感染。李登輝說連戰敗選後，對陳水扁恨意難消，果然入木三分，是知連者李登輝也！（原文刊登於台灣新聞報「台灣廣場」作者黃耀明）
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